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    烟酰胺(nicotinamide;niacinamide)又称尼克酰胺,是烟酸的酰胺化合物。 为白色的结晶性粉末;无臭或几乎无臭,味苦;略有引湿性。在水或乙醇中易溶,在甘油中溶解。临床上主要用于防治糙皮并口炎、舌炎,病态窦房结综合征,房室传导阻滞等问题。

    编辑摘要

    目录

    化合物简介 /烟酰胺 编辑

    基本信息

    中文名称:烟酰胺

    中文别名:维生素B3;维生素PP;3-吡啶甲酰胺;尼克酰胺;烟碱酰胺;

    英文名称:Nicotinamide

    英文别名:3-Pyridinecarboxamide

    CAS号:98-92-0

    MDL号:MFCD00006395

    EINECS号:202-713-4

    RTECS号:QS3675000

    BRN号:383619

    PubChem号:24897740

    分子式:CHNO

    分子量:122.12500

    烟酰胺 烟酰胺

    结构式:

    精确质量:122.04800

    PSA:55.98000

    LogP:0.88080

    物化性质

    性状:白色针状结晶或结晶性粉末,无臭或稍有臭气,味微苦。

    密度(g/mL,25℃):1.40

    熔点(oC):128-131

    沸点(oC,常压):128-131

    闪点(oC):182

    自燃点或引燃温度(oC): 480

    溶解性:本品1g溶于1ml水、1.5ml醇及10ml甘油,不溶于醚。

    安全信息

    符号:GHS07

    信号词:警告

    危害声明:H315; H319; H335

    警示性声明:P261; P305 + P351 + P338

    海关编码:2933399090 ?

    毒理学数据

    1、急性毒性:大鼠经口LD50:3500mg/kg;

    大鼠皮下LD50:1680mg/kg;

    小鼠经口LC50:2500mg/kg;

    小鼠腹膜腔LC50:2050mg/kg;

    小鼠皮下LC50:2mg/kg;

    哺乳动物途经未知LD50:2500mg/kg;

    2、致突变性:突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌,5mg/plate;

    姐妹染色单体交换试验:人类淋巴细胞,10mmol/L ;

    DNA的抑制试验:大鼠卵巢,25mg/kg;

    姐妹染色单体交换试验:仓鼠卵巢,5mmol/L;

    分子结构数据

    1、 摩尔折射率:33.27

    2、 摩尔体积(cm/mol):101.3

    3、 等张比容(90.2K):275.8

    4、 表面张力(dyne/cm):54.8

    5、 介电常数:

    6、 偶极距(10cm):

    7、 极化率:13.19

    计算化学数据

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:2

    4.可旋转化学键数量:1

    5.互变异构体数量:2

    6.拓扑分子极性表面积56

    7.重原子数量:9

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:114

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1 ?

    合成方法 /烟酰胺 编辑

    1、 β-甲基吡啶经空气氧化成烟酸,后者与氢氧化铵作用,再加热脱水制得。

    2、 将烟酸、硼酸和氨水投入反应锅,搅拌下通入氨气,升温溶解;然后蒸馏回收氨,至120~C后移入脱水锅内继续浓缩;当温度达145℃后开始加入液氨,并在185~190℃下继续通氨反应20~30h。然后降温至130℃,加蒸馏水稀释,加入活性炭,并在70~80~C下通氨脱色2h;反应后趁热过滤,滤液在水中冷析24h,分离结晶,并用乙醇洗涤、干燥得成品,收率89%。

    3、 由烟酸与氨水成盐后再脱水而得。 ?

    用途 /烟酰胺 编辑

    1.生化研究;组织培养基的营养成分;临床药物为维生素B族,用于防治糙皮病及口炎、舌炎等病症的治

    疗。

    2.是哺乳类动物必需的营养物。水溶性较烟酸好,但易与维生素C生成复合物而结块。用量30~mg/kg。

    3.烟酰胺和烟酸在大多数场合下可以通用,烟酸在动物体内也生成烟酰胺。体内缺乏烟酰胺时会得糙皮病,因此本品可预防糙皮病。在蛋白质和糖的新陈代谢中起作用,可改善人类和动物的营养。在化妆品中可作为营养性添加剂。此外还用于医药及食品、饲料添加剂。 ?

    贮存方法 /烟酰胺 编辑

    1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。

    2.应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 ?

    药典标准 /烟酰胺 编辑

    来源(名称)、含量(效价)

    本品为3-吡啶甲酰胺。按干燥品计算,含C6H6N2O不得少于99.0%。

    性状

    本品为白色的结晶性粉末;无臭或几乎无臭,味苦;略有引湿性。

    本品在水或乙醇中易溶,在甘油中溶解。

    熔点

    本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为128~131℃。

    吸收系数

    取本品,精密称定,加盐酸溶液(9→1000)溶解并定量稀释制成每1ml中约含15μg的溶液,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA),在261nm的波长处测定吸光度,吸收系数()为417~443。

    鉴别

    (1)取本品约0.1g,加水5ml溶解后,加氢氧化钠试液5ml,缓缓加热,产生的氨气使湿润的红色石蕊试纸变蓝(与烟酸的区别)。继续加热至氨臭完全除去,放冷,加酚酞指示液1~2滴,用稀硫酸中和,加硫酸铜试液2ml,即缓缓析出淡蓝色的沉淀。

    (2)取本品,加水溶解并稀释制成每1ml中约含20μg的溶液,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录Ⅳ A)测定,在261nm的波长处有最大吸收,在245nm的波长处有最小吸收,245nm波长处的吸光度与261nm波长处的吸光度的比值应为0.63~0.67。

    (3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》421图)一致。

    检查

    酸碱度

    取本品1.0g,加水10ml使溶解,依法测定(2010年版药典二部附录Ⅵ H),pH值为5.5~7.5。

    溶液的澄清度与颜色

    取本品1.0g,加水10ml溶解后,溶液应澄清无色。

    易炭化物

    取本品0.2g,依法检查(2010年版药典二部附录ⅧO),与对照溶液(取比色用氯化钴液1.0ml、比色用重铬酸钾液2.5ml、比色用硫酸铜液1.0ml,用水稀释至50ml) 5ml比较,不得更深。

    有关物质

    取本品,精密称定,加乙醇溶解并稀释制成每1ml中约含40mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取适量,用乙醇分别稀释制成每1ml中约含0.2mg与0.1mg的溶液,作为对照溶液(1)和(2);另取烟酸对照品,加乙醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含0.2mg的溶液,作为对照品溶液;再取烟酸对照品与本品适量,加乙醇溶解并稀释制成每1ml中约含烟酸0.2mg和烟酰胺1mg的混合溶液,作为对照溶液(3)。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验,吸取上述5种溶液各5μl,分别点于同一硅胶GF254薄层板上,以三氯甲烷-无水乙醇-水(48:45:4)为展开剂,展开,晾干,置紫外光灯(254nm)下检视。对照溶液(3)应显示两个清晰分离的斑点;对照溶液(2)应显示一个清晰可见的斑点;供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点,其颜色与对照品溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%);如显其他杂质斑点,与对照溶液(1)的主斑点比较,不得更深。

    干燥失重

    取本品,置五氧化二磷干燥器中,减压干燥18小时,减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。

    炽灼残渣

    不得过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。

    重金属

    取本品1.0g,加水10ml溶解后,加1mol/L盐酸溶液6ml与水适量使成25ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法),含重金属不得过百万分之二十。

    含量测定

    取本品约0.1g,精密称定,加冰醋酸20ml溶解后,加醋酐5ml与结晶紫指示液1滴,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液显蓝绿色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C6H6N2O。 [4]?

    药理作用 /烟酰胺 编辑

    烟酰胺是辅酶I和辅酶II的组成部分,成为许多脱氢酶的辅酶。缺乏时可影响细胞的正常呼吸和代谢而引起糙皮病。烟酰胺胃肠道易吸收,吸收后分布到全身组织,经肝脏代谢,仅少量以原形自尿液排出。 ?

    药代动力学: /烟酰胺 编辑

    胃肠道易吸收,吸收后分布到全身组织,半衰期(t1/2)约为45分钟。经肝脏代谢,治疗量仅少量以原形自尿排出。 ?

    适应症 /烟酰胺 编辑

    1.主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎等。

    2.用于治疗冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及少数洋地黄中毒等伴发的心律失常(多数为其他药物无效后才应用)。 ?

    3.在心血管系统主要用于:

    ⑴防治心脏传导阻滞、提高窦房结功能;能改善维拉帕米引起的心率减慢和房室传导阻滞。

    ⑵用于冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及洋地黄中毒引起的缓慢型心律失常。 ?

    禁忌症 /烟酰胺 编辑

    对本品过敏者。 ?

    用量用法 /烟酰胺 编辑

    1.防治糙皮病、口炎及舌炎:口服:1次50~200mg,1日3次。如口服吸收不良,可加入葡萄糖液静滴,每次25mg,1日2次。同时加服其他维生素B族及维生素C。

    2.防治心脏传导阻滞:1次300~400mg,1日1次,加入10%葡萄糖溶液250ml中静滴,30日为1疗程。 ?

    3. 在心血管系统中

    ⑴通常日服1次50~100g,一日3次;或50~100mg加人葡萄糖溶液中静脉滴注,一日1次。

    ⑵治疗心脏传导阻滞及病窦综合征时,初始剂量300~400mg/d,加人5%~10%葡萄糖溶液250ml中静脉滴注,一日1次,渐增至1200~1400mg/d,一疗程为14~20天。 ?

    不良反应 /烟酰胺 编辑

    给药后可出现皮肤潮红和瘙痒等。偶尔可发生高血糖、高尿酸、心律失常。

    个别有头昏、恶心、上腹不适、食欲不振等。

    1.

    给药后可出现皮肤潮红和瘙痒等。偶尔可发生高血糖、高尿酸、心律失常。

    2.

    个别有头昏、恶心、上腹不适、食欲不振等。

    注意事项 /烟酰胺 编辑

    1.肌注可引起疼痛,故少用。

    2.个别可引起头晕、恶心、上腹不适、食俗不振等,可自行消失。

    3.妊娠初期过量服用有致畸的可能。

    4.异烟肼与盐酸胺二者有拮抗作用,长期服用异烟肼应补充盐酸胺。

    5.少数病人有瞳孔缩小、流涎、汗多、血压升高、呼吸减弱、痉挛、麻痹而死。

    6.大剂量可使消化溃疡活化、糖耐量失常、肝损害及高尿酸血症。但停药后即可恢复。 ?

    孕妇及哺乳期妇女用药:

    妊娠初期过量服用有致畸的可能。 ?

    相互作用 /烟酰胺 编辑

    烟酰胺无扩张血管作用,高血压患者需要时可用烟酰胺。

    与异烟肼有拮抗作用,长期服用异烟肼时,应适当补充烟酰胺。

    1.

    烟酰胺无扩张血管作用,高血压患者需要时可用烟酰胺。

    2.

    与异烟肼有拮抗作用,长期服用异烟肼时,应适当补充烟酰胺。

    规格与剂型 /烟酰胺 编辑

    片剂:每片50mg、100mg。针剂:每支50mg(1ml)、100mg(1ml)。 ?

    专家点评 /烟酰胺 编辑

    主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎,适当使用有很好的疗效。本品还可治疗心脏传阻阻滞和提高窦房结功能及抗快速型心律失常作用。 ?

    产品 /烟酰胺 编辑

    烟酰胺是维生素B3的一种衍生物,也是美容皮肤科学领域公认的皮肤抗老化成份,近年来越来越为人们所重视,其在皮肤抗老化方面最重要的功效是减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。当然,烟酰胺对皮肤的贡献远不止这些,也可以修复受损的角质层脂质屏障,提高皮肤抵抗力?;褂幸恍┛赡鼙蝗嗣呛鍪拥墓π?,就是烟酰胺的深层锁水功效,所以,含有烟酰胺的护肤品对都有极强的锁水、保湿功效。当烟酰胺作用浓度为0.25和1.25 mg/ml时,黑素细胞中黑素小体的运动速率明显增加(P<0.05),同时细胞中黑素小体密集度随烟酰胺浓度增加而下降.结论 烟酰胺参与黑素的转运过程并能加快黑素细胞中黑素小体的运动速率,显示烟酰胺对钙泵、细胞动力蛋白Dynein表达和黑素小体运动具有调控作用,作用浓度为一重要调节因素。 ?

    随着年龄增长,皮肤变得黯黄无光,外用烟酰胺可改善这种黯黄。随机研究显示每天2次使用烟酰胺原液,第8周起皮肤纹理显著改善,细纹和皱纹明显减少;第12周皮肤变得富有弹性,色素沉着与红斑显著减少,黯黄明显减轻,皮肤显得富有光泽。

    衰老的皮肤NADH和NADPH的含量日渐衰减, 两者控制着细胞内合成和分解的全过程。烟酰胺作为NADH和NADPH的前体,可通过调节两者体内水平的平衡发挥作用。高水平的NADPH发挥强大抗氧化作用, 阻止蛋白质和糖发生自发性糖基化反应。糖基化反应产生的糖化蛋白沉积于真皮呈现出黄褐色。 80岁的皮肤真皮胶原间的糖化产物是20岁皮肤的5倍。糖化蛋白在衰老皮肤呈现黯黄表现中起着重要作用,烟酰胺提高NADPH以发挥抗糖基化作用,进而减少衰老皮肤的发黄,减轻面部菜色,改善肤质。

    毛孔增大是皮肤质地问题之一。外用烟酰胺可以减少皮脂中脂肪酸与甘油三酯的产生,从而收细毛孔并降低痤疮发生时的严重程度。

    神经酰胺是皮肤屏障的重要成份。特应性皮炎、老年人皮肤和冬季干燥皮肤的角质层中神经酰胺含量显著减少。烟酰胺通过增加角质层中神经酰胺含量而增强皮肤屏障功能,减少经皮水份流失。

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    附图

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